La Chimica Delle Cose

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Vitamina E o alfa-tocoferolo

Il nome tocoferolo rimanda al greco tokos, che significa parto. La vitamina E è infatti per eccellenza la vitamina della fecondità.

Fu scoperta nei primi anni del ‘900 fa in base a studi sul riassorbimento fetale in ratti gravidi. Si scoprì che gli animali carenti di questa sostanza perché alimentati con diete contenenti strutto facilmente ossidabile, presentavano questo problema riproduttivo.

Denominazioni:

Vitamina E, alfa-tocoferolo, vitamina antisterilità, vitamina della riproduzione, vitamina della fecondità

Formula bruta: C29H50O2

Formula di struttura: vedi figura all’inizio del post

Caratteri:

in realtà esistono quattro sostanze cui si attribuisce il nome di vitamina E. esse sono:

• d-alfa tocoferolo o vitamina E di origine naturale

• d-alfa tocoferil acetato o vitamina E esterificata, di origine naturale

• d,l-alfa tocoferolo o vitamina E sintetica

• d,l-alfa tocoferil acetato o vitamina E sintetica esterificata

Spesso queste quattro sostanze ad attività di vitamina E sono miscelate fra loro. La loro attività vitaminica è però riferita per tutte al d,l-alfa tocoferil acetato, di derivazione sintetica, che è pertanto assunto come vitamina E di riferimento.

Le quattro sostanze di cui sopra sono tutte oli limpidi ed vischiosi, di colore gliallino (da chiaro a verdastro o rossastro) che all’aria e alla luce imbruniscono lentamente.

Hanno tutte densità a 20°C di circa 0,95 e indici di rifrazione a 25°C fra 1,494 e 1,506. Insolubili in acqua, solubili in solventi organici ed oli vegetali.

La vitamina E è quella più resistente al calore, tanto che può essere riscaldata a 200 °C o distillata sotto vuoto senza rischio che si decomponga.resiste agli acidi minerali anche concentrati e agli alcali ma solo a freddo.

È molto sensibile tuttavia all’ossigeno dell’aria e ai raggi ultravioletti. Inoltre si degrada con l’irrancidimento degli oli nei quali viene conservata.

I tocoferoli hanno forti proprietà anti ossidanti e pertanto vengono spesso utilizzati come conservanti nell’industria alimentare.

Attività biologica:

I tocoferoli vengono idrolizzati nell’intestino tenue mentre per il loro assorbimento sono necessari i sali biliari. Sono veicolati nel sangue da beta lipoproteine ed immagazzinati nel fegato. Vengono eliminati attraverso la bile o i reni. In parte, la quota non assorbita, viene eliminata con le feci.

La vitamina E protegge i grassi dall’ossidazione salvaguarda le membrane cellulari dall’azione dei radicali liberi che si formano all’interno delle cellule.

La vitamina E favorisce la sintesi dell’eme e delle proteine emiche (emoglobna, mioglobina, citocromi, perossidasi, ecc.), aumenta la resistenza alle infezioni e svolge un’azione protettiva contro i tumori.

Fabbisogno, sintomi di carenza:

Il fabbisogno di vitamina E è stimato essere attorno a 8 milligrammi al giorno (come alfa tocoferolo).

Una dieta normalmente variata è sufficiente a garantirne il giusto approvvigionamento ed eventuali carenze sono dovute a disturbi metabolici nell’assorbimento dei lipidi, a eccessiva presenza di acidi grassi insaturi nella dieta, a carenza di beta lipoproteine nel sangue.

Nei bambini, i sintomi di carenza possono includere rallentamento dei riflessi, difficoltà nel camminare, perdita di coordinazione, perdita del senso di posizione (la percezione della posizione degli arti senza guardarli) e debolezza muscolare.

Negli adulti con carenza di vitamina E, dovuta come già detto a cattivo assorbimento, questi sintomi si sviluppano raramente, perché gli adulti ne immagazzinano grandi quantità E nel tessuto adiposo.

La carenza di vitamina E può causare una forma di anemia nella quale si verifica la rottura dei globuli rossi (anemia emolitica).

I neonati prematuri con carenza di vitamina E sono a rischio di tale grave patologia.

Nei neonati prematuri, possono verificarsi sanguinamenti (emorragie) all’interno del cervello e i vasi sanguigni oculari possono crescere in modo anomalo (una malattia chiamata retinopatia da prematurità). I neonati colpiti presentano anche debolezza muscolare.

Preparazione:

La vitamina E si ritrova in molti prodotti vegetali ed animali : germi di grano e granoturco, semi di cacao, di cotone e di arachide, oli vegetali, foglie di leguminose, lattuga, erba medica e inoltre nei prodotti dell’industria lattiera.

Si ottiene industrialmente per estrazione dall’olio di germe di grano laddove per esterificazione si ottengono gli esteri. Il d,l-alfa tocoferolo e il relativo acecato invece possono essere ottenuti anche per sintesi chimica.

Commercialmente si preparano soluzioni oleose in perle gelatinose o in oli di semi ovvero in preparazioni granulari, specie per uso zootecnico, miscelati a farine e gelatina.

Prodotti con attività di Vitamina E:

Anche il beta, il gamma e il delta tocoferolo, che si differenziano dall’alfa per il numero e la posizione dei gruppi metilici sul nucleo aromatico, hanno attività di vitamina E ma molto più ridotta.

Fatta 1 l’attività dell’alfa tocoferolo, il beta vale la metà, il gamma un terzo, il delta un decimo.

Bibliografia

P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli Alimenti, Zanichelli, 2000

T. Storto, E. Soriani, Principi attivi per la preparazione di integratori e di integratori medicati per mangimi, Associazione Nazionale tra i Produttori di Alimenti Zootecnici, 1978

E. Niki, M.G.Traber, Health Research Institute, AIST, Ikeda, Japan, “A history of vitamin E”, Nutr. Metab., 2012