La Chimica Delle Cose

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Vitamina C

Sin dall’antichità lo scorbuto era un problema comune alle marine di tutto il mondo e si stima che abbia colpito 2 milioni di marinai. Nel 1747, James Lind condusse una prova di sei diversi trattamenti per 12 marinai con lo scorbuto: solo arance e limoni erano efficaci nel trattamento dello scorbuto.

Axel Holst e Theodor Frölich hanno prodotto casualmente lo scorbuto nella cavia, che come gli esseri umani richiedono vitamina C nella dieta.

Nel 1928, Albert Szent-Györgyi isolò una sostanza dalle ghiandole surrenali che chiamò "acido esuronico". Quattro anni dopo, Charles Glen King isolò la vitamina C nel suo laboratorio e concluse che era uguale all'"acido esuronico". Norman Haworth ha dedotto la struttura chimica della vitamina C nel 1933.

Denominazioni:

vitamina C, acido l-ascorbico, acido ascorbico, acido ce vitaminico, vitamina antiscorbutica, vitamina antinfettiva.

Formula bruta: C6H8O6

Formula di struttura: vedi figura all’inizio del post

Caratteri:

La vitamina C si presenta come una polvere cristallina bianca o al più giallina, inodore, con sapore acidulo che ricorda assai quello del limone. Fonde con decomposizione a 190 - 192 °C. ed è solubilissima in acqua, cui impartisce pH acido e in alcool etilico. Insolubile quasi completamente in solventi organici e negli oli.

È una molecola otticamente attiva con configurazione levo e rotazione destrogira del piano della luce polarizzata.

Esistono quattro stereoisomeri conformazionali, di cui soltanto uno, l, l’acido l-ascorbico, possiede proprietà vitaminiche. Allo stato solido è relativamente stabile, mentre in soluzione si altera facilmente, soprattutto se il pH sale diventando basico, in presenza di aria o di metalli pesanti, come il rame o il ferro.

Le sue proprietà biochimiche sono legate alla sua facile ossidabilità, con cui preserva le altre molecole con cui è in contatto (per questo è un antiossidante).

I metalli si complessano con lei e così vengono sequestrati dagli ambienti in cui si trovano. Da qui la sua proprietà di eliminare metalli spesso tossici dagli ambienti biologici.

Attività biologica:

L’acido ascorbico fu così definito perché cura lo scorbuto, malattia conosciuta sin dall’antichità e che colpiva soprattutto gli equipaggi delle navi che spesso erano costretti per lunghi periodi a rinunciare ad alimenti vegetali freschi, ricchi di questa sostanza.

Lo scorbuto causa deperimento, lesioni ed emorragie alle gengive, alle mucose e alla cute. La sua semplice struttura chimica ricorda assai quella del glucosio.

La vitamina C è un forte riducente perché essa viene facilmente ossidata ad acido deidroascorbico. Le due forme, acido ascorbico ed acido deidroascorbico sono in equilibrio e sono entrambe dotate di attività vitaminica.

La vitamina C circola nel sangue nella sua forma libera oppure legata ad una albumina. La principale via di eliminazione è quella urinaria, dove si ritrova per il 40-45% come acido ossalico.

L’acido l-ascorbico è coinvolto in moltissime attività metaboliche:

• metabolismo del collagene, del ferro e della tirosina

• metabolismo e liberazione dei neurotrasmettitori

• sintesi degli ormoni corticosurrenalici, degli acidi biliari, della carnitina

• sintesi e liberazione delle prostaglandine

• catabolismo dell’istamina

La vitamina C modula la risposta immunitaria, esercita una azione disintossicante favorendo la degradazione biochimica di sostanze estranee e di farmaci introdotti nell’organismo.

Protegge soprattutto dall’azione nefasta dei radicali liberi. Inoltre la vitamina C esercita una azione protettiva contro il tumore dello stomaco e dell’esofago, specificamente inibendo la formazione delle nitrosammine a partire dai nitriti presenti nella dieta.

Per le sue spiccate attività antiossidanti l’acido ascorbico è utilizzato come additivo antiossidante nell’industria alimentare.

Fabbisogno, sintomi di carenza:

La maggior parte degli animali sintetizza la vitamina C a partire dal glucosio mentre l’uomo, i primati e le cavie devono introdurla con gli alimenti. Infatti questi animali, fra cui l’uomo, mancano di un enzima, la L-gulonolattoneossidasi, che catalizza l’ultma reazione necessaria per passare da glucosio a vitamina C.

La vitamina C è presente nelle verdure fresche e nella frutta, soprattutto agrumi e kiwi ma in minor misura è contenuta anche in alcuni alimenti di origine animale, come fegato, rene, latte.

La cottura e i trattamenti tecnologici impoveriscono gli alimenti di vitamina C, per cui per assumerla è fondamentale mangiare frutta e verdura fresca.

20 mg al giorno sono sufficienti ad evitare lo scorbuto ma se ne consigliano quantitativi superiori, ovvero di circa 60 mg al giorno per un adulto, perché questa sostanza partecipa a moltissime reazioni metaboliche dell’organismo.

I fumatori necessitano di una dose circa doppia.

Preparazione:

La vitamina C è assai diffusa nelle foglie verdi e fresche di numerosi vegetali (frutta, legumi verdi, ortaggi, patate, ecc.) e in assai minore quantità in alcuni organi di animali, come fegato, milza, ghiandole surrenali, cervello, ecc.).si può estrarre dal succo di limone, dalle foglie fresche del cavolo e del rabarbaro, che ne sono ricche ma si prepara quasi esclusivamente per sintesi chimica.

Prodotti con attività di Vitamina C:

Si utilizzano ascorbati di sodio, di calcio, di magnesio, di l-arginina, di sarcosina (un derivato dell’aminoacido glicina) ma anche palmitato di ascorbile, l’ipofosfito-ascorbato di calcio, gli ascorboglutammati di sodio e di calcio.

Bibliografia

P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli Alimenti, Zanichelli, 2000

T. Storto, E. Soriani, Principi attivi per la preparazione di integratori e di integratori medicati per mangimi, Associazione Nazionale tra i Produttori di Alimenti Zootecnici, 1978

K. J. Carpenter, Department of Nutritional Sciences, University of California, Berkeley, CA, “The discovery of vitamin C”, Ann Nutr Metab. 2012;61(3):259-64