La Chimica Delle Cose

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Vitamina B6

La scoperta di questa vitamina è avvenuta più tardi delle altre perché la sua carenza è rilevabile soltanto con esperimenti di laboratorio e perché si presenta con sintomatologia aspecifica.

Negli anni '30 del ‘900, Rudolf Peters dimostrò che in giovani ratti che seguivano una dieta semisintetica con aggiunta di tiamina e riboflavina ma nessun altro integratore, si presentava la "acrodinia del ratto", una condizione patologica caratterizzata da gravi lesioni cutanee.

Nel 1934 Paul György dimostrò che il fattore che curava l'"acrodinia del ratto" era una nuova vitamina, che definì vitamina B6.

Altri studi dimostrarono presto che la carenza di questa nuova vitamina produceva convulsioni in ratti, maiali e cani e anemia microcitica in alcuni animali.

Fu Samuel Lepkovsky nel 1938 ad isolare e cristallizzare la vitamina B6.

L'anno successivo, Leslie Harris e Karl Folkers, e Richard Kuhn e i suoi associati dimostrarono indipendentemente che la vitamina B6 era un derivato della piridina, la 3-idrossi-4,5- diidrossi-metil-2-metil-piridina. György propose il termine piridossina per questo derivato.

Ulteriori studi hanno dimostrato che piridossale, piridossamina e piridossina hanno un'attività sostanzialmente uguale negli animali e devono la loro attività vitaminica alla capacità dell'organismo di convertirli nella forma enzimaticamente attiva, il piridossal-5-fosfato (PLP). Il PLP svolge un ruolo in un'ampia varietà di sistemi enzimatici, in particolare nell'utilizzo metabolico e nella trasformazione degli amminoacidi.

Denominazioni:

Vitamina B6, piridossina, piridossolo, adermina, vitamina antidermatica

Formula bruta: C8H11NO3

Formula di struttura: vedi figura all’inizio del post

Caratteri:

La vitamina B6, allo stato di base libera, ovvero non salificata, si presenta come una polvere cristallina, incolore, di sapore amarognolo, facilmente solubile in acqua, poco in etere e cloroformio.

Fonde a 159 – 160 °C ed ha spettri di assorbimento nel vicino UV che variano con il pH della soluzione.

Forma facilmente sali, il più comune è il cloridrato, che in realtà è la vera vitamina B6.

Questa si presenta come polvere cristallina aghiforme o lamellare, di sapore acidulo, salato e leggermente amaro, che fonde, con decomposizione, a 205 °C, è molto solubile in acqua, poco in alcool etilico e quasi insolubile nei solventi organici.

È stabile al calore sia in soluzioni neutre che acide ma in soluzioni alcaline decompone facilmente riscaldandola.

Attività biologica:

La parte proveniente dagli alimenti e quella prodotta dai batteri intestinali, vengono assorbite dall’intestino e in alcuni organi, come fegato, cervello, rene, cuore e muscoli, la piridossina viene fosforilata, trasformandosi in piridossal fosfato (PLP) o piridossamina fosfato che può essere convertito in PLP.

Il PLP è un importante coenzima coinvolto in almeno 60 reazioni metaboliche riguardanti il metabolismo dell’azoto, quello degli zuccheri e dei lipidi.

Inoltre il PLP è coinvolto nella sintesi dell’emoglobina e nella produzione di anticorpi.

Fabbisogno, sintomi di carenza:

Le carenze di vitamina B6 o apiridossinosi, sono rare anche se esistono forme congenite o derivanti da farmacoterapie (alcuni farmaci sono antagonisti della vitamina B6.

L’alcolismo e la malattie dell’apparato digerente possono causare deficit di vitamina B6. Il quadro clinico delle apiridossinosi è nelle patologie della cute (dermatite seborroica)e anemia ipocromica con ipersideremia (ovvero il ferro si accumula non entrando nella sintesi dell’emoglobina), con stato di salute generale alterato da anemia, astenia, apatia.

Per carenze protratte si osservano sintomi neurologici con crampi muscolari, parestesie, turbe del comportamento.

Oltre alla protezione della cute, del fegato e del sistema nervoso, la vitamina B6 è efficace nel trattamento del vomito da gravidanza o da postumi di interventi chirurgici.

Preparazione:

È una vitamina assai diffusa in natura, sia nel regno vegetale che animale anche se sempre in modestissime quantità. Si ritrova nel lievito di birra, nel tegumento dei semi di cereali, negli oli di germi di grano e di lino, nel fegato e nel rene dei mammiferi e dei pesci, nelle uova, nel latte, nella carne, nella frutta, nella verdura, ecc.

Può essere estratta da fegato o dal lievito ma si preferisce preparalo per sintesi chimica.

Prodotti con attività di Vitamina B6:

Oltre alla piridossina presentano la stessa attività vitaminica anche il piridossale, che è una aldeide e la piridossamina, che è una ammina.

Pertanto si utilizzano, come vitamina B6, i seguenti composti: • cloridrato, orto fosfato e tripalmitato di piridossina • cloridrato di piridossale

• dicloroidrato e fosfato di piridossamina

• piridossale e piridossamina e relativi sali sodici

Bibliografia

P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli Alimenti, Zanichelli, 2000

T. Storto, E. Soriani, Principi attivi per la preparazione di integratori e di integratori medicati per mangimi, Associazione Nazionale tra i Produttori di Alimenti Zootecnici, 1978

I.H..Rosenberg, Jean Mayer USDA Human Nutrition Research Center on Aging and Friedman School of Nutrition Science and Policy, Tufts University, Boston, “A history of the isolation and identification of vitamin B6”, Ann. Nutr. Metab. 2012;61(3):236-8.