La Chimica Delle Cose

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Vitamina B5 o acido d-pantotenico

Il nome indica la sua estrema diffusione negli alimenti (dal greco pantos = dappertutto).

Fu scoperta nel 1933 dal Dr. R. J. Williams, un biochimico americano (1893 – 1988) assai attivo nel campo delle vitamine. Ebbe un ruolo chiave nelle scoperte dell’acido folico, dell’acido pantotenico, della vitamina B6, dell’acido lipoico e dell’avidina. Fu anche un grande divulgatore dell’importanza di una corretta alimentazione.

Denominazioni:

Acido pantotenico, vitamina B5, vitamina antidermatitica del pollo

Formula bruta: C9H17NO5

Formula di struttura: vedi figura all’inizio del post

Caratteri:

La vitamina B5 si presenta in due forme differenti: l’acido d-pantotenico e il d-pantotenato di calcio.

La lettera d davanti al nome chimico indica che esistono due forme otticamente attive, la destrogira e la levogira (la destrogira ruota il piano della luce polarizzata verso destra, la levogira verso sinistra).

Quindi di ciascuna forma (l’acido e il suo sale di calcio) esistono ulteriori due forme, di cui soltanto quelle destrogire hanno funzione di vitamina. Le esamineremo distintamente.

a) Acido d-pantotenico

È un liquido oleoso e vischioso, leggermente giallognolo, assai igroscopico. Molto solubile in acqua, con reazione acida, solubile in acido acetico e in glicerina, alquanto solubile in alcool etilico e in etere etilico, praticamente insolubile in cloroformio e benzene. Ruota il piano della luce polarizzata a destra, con un angolo pari a +37,5 gradi, alla temperatura di 25 °C.

Per l’alimentazione animale si può utilizzare anche una miscela equiconcentrata delle due forme, di cui soltanto una con attività vitaminica, avente ovviamente la metà di potere vitaminico. L’acido libero si altera facilmente per azione degli alcali.

I suoi sali sono assai più stabili e questo è il motivo per cui commercialmente si preferiscono i pantotenati di sodio e di calcio.

b) d-pantotenato di calcio

Polvere cristallina bianca, inodore, alquanto igroscopica. Assai solubile in acqua con reazione neutra o lievemente alcalina, solubile in glicerina, poco in alcool etilico e praticamente insolubile in cloroformio ed etere etilico. In soluzione acquosa, a 25 °C, ruota il piano della luce polarizzata a destra, di 25,5 – 27,5 gradi.

Attività biologica:

Sia la vitamina introdotta con l’alimentazione che quella sintetizzata dalla flora intestinale, vengono assorbite a livello intestinale e dopo l’uso viene eliminato, in forma inalterata, con le urine.

Ha un ruolo fondamentale nella biochimica di un organismo, perché è parte costituente del CoA (coenzima A) sintetizzato dalle cellule di molti tessuti, implicato in numeroso reazioni metaboliche:

• decarbossilazione dell’acido piruvico

• beta-ossidazione degli acidi grassi

• sintesi di acidi grassi, trigliceridi e fosfolipidi

• sintesi dei corpi chetonici

• sintesi del colesterolo e degli ormoni steroidei

• sintesi dell’acetilcolina

• nel ciclo di Krebs

• sintesi delle porfirine

L’acido pantotenico attiva la crescita e la pigmentazione del sistema pilifero partecipa alla formazione dei tessuti e delle mucose, contribuisce al normale funzionamento del fegato, dell’apparato digerente e delle vie respiratorie.

Fabbisogno, sintomi di carenza:

Essendo così diffuso non sono stati ben definiti i fabbisogni ma si ritiene che una normale dieta sulle 2500 kcal., ne introduca una quantità di 5-10 milligrammi, bastevole all’organismo e che si considera come valore raccomandato di assunzione giornaliera.

La carenza di acido pantotenico è praticamente un evento sconosciuto nell’uomo. Tuttavia i sintomi di carenza, indotta in test con volontari, mostrano cefalea, astenia, disturbi gastro intestinali, formicolii e bruciori agli arti inferiori.

Preparazione:

L’acido pantotenico o vitamina B5 è molto diffuso in natura, sia negli organismi animale che in quelli vegetali, soprattutto nei reni, nel fegato, nel cuore dei mammiferi, in generale nella carne del bovino adulto (manzo), nelle uova, nel lievito di birra, nella pula di riso, nelle arachidi, nella melassa (sottoprodotto della produzione di zucchero) grezza.

Viene prodotto anche dai batteri della flora intestinale.

Si può ottenere per estrazione dal fegato bovino o da lievito di birra o, per via chimica, per condensazione del lattone pantoico con -alanina.

Per via chimica si ottiene ovviamente una miscela racemica dei due isomeri ottici che vengono separati con le consuete tecniche di separazione utilizzati per gli aminoacidi.

Il pantotenato di calcio si ottiene per salificazione dell’acido con carbonato di calcio ovvero usando un sale di calcio della beta-alanina nella reazione con il lattone di pantoico.

Prodotti con attività di Vitamina B5:

Oltre all’acido d-pantotenico e al suo sale di sodio o di calcio, si possono utilizzare altri prodotti con attività vitaminica e cioè l’alcool d-pantotenico (d-pantotenolo) e il corrispondente etere etilico.

Bibliografia

P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli Alimenti, Zanichelli, 2000

T. Storto, E. Soriani, Principi attivi per la preparazione di integratori e di integratori medicati per mangimi, Associazione Nazionale tra i Produttori di Alimenti Zootecnici, 1978