La Chimica Delle Cose

capire le cose di tutti i giorni attraverso la scienza

Vitamina A o retinolo

La vitamina A è essenziale per la normale crescita, riproduzione, immunità e visione.

La caratterizzazione della vitamina A ha attraversato un periodo di circa 130 anni.

Durante questo lungo processo incrementale, non c'è un singolo evento che possa essere chiamato la “scoperta” della vitamina A.

Il fisiologo François Magendie condusse esperimenti di privazione nutrizionale con i cani nel 1816 che portarono a ulcere corneali e alta mortalità - una scoperta simile al situazione clinica comune in neonati scarsamente nutriti e abbandonati a Parigi.

Negli anni ottanta dell'Ottocento Nicolai Lunin dimostrò che nel latte era presente una sostanza sconosciuta essenziale per l'alimentazione.

Carl Socin suggerì che una sostanza sconosciuta e utile per la crescita, contenuta nel tuorlo d'uovo, fosse liposolubile.

Frederick Gowland Hopkins propose nel 1906 che esistessero "fattori dietetici insospettati" necessari per la vita.

Nel 1911 Wilhelm Stepp dimostrò che nel latte c’era la stessa sostanza liposolubile che era stata rinvenuta nel tuorlo d’uovo.

L'anno successivo, Hopkins dimostrò che c'erano "fattori accessori" presenti in "quantità sorprendentemente piccole" nel latte che sostenevano la vita.

Contrariamente al dogma secondo cui tutti i grassi avevano un valore nutritivo simile, nel 1913 Elmer McCollum e Marguerite Davis del Wisconsin e Thomas Osborne e Lafayette Mendel di Yale dimostrarono che burro e tuorlo d'uovo non erano equivalenti a strutto e olio d'oliva nel sostenere la crescita e la sopravvivenza di ratti.

Il "fattore accessorio" di supporto della crescita divenne noto come "liposolubile A" nel 1918 e poi "vitamina A" nel 1920. Paul Karrer descrisse la struttura chimica della vitamina A nel 1932.

Harry Holmes e Ruth Corbet isolarono e cristallizzarono la vitamina A nel 1937. I metodi per la sintesi della vitamina A vennero con il lavoro di David Adriaan van Dorp e Jozef Ferdinand Arens nel 1946 e Otto Isler e colleghi nel 1947.

Ulteriori lavori sul ruolo della vitamina A nell'immunità e nella sopravvivenza dei bambini continuarono fino agli Anni '90 del secolo scorso.

Quindi non c’è stata una vera e propria “scoperta” della vitamina A ma una lunga e frastagliata storia di successive scoperte, come d’altra parte capita quasi sempre nelle scienze.

Denominazioni:

Vitamina A, axeroftolo, retinolo, vitamina antixeroftalmica, vitamina epitelio protettiva, vitamina antinfettiva, vitamina dell’accrescimento.

Formula bruta: C20H30O

Formula di struttura: vedi figura all’inizio del post

Caratteri: sostanza cristallina, di colore giallino, fonde a 63-64 °C, insolubile in acqua, pochissimo in alcool assoluto, solubile in etere etilico, etere di petrolio, cloroformio, oli vegetali. Ha un assorbimento a 328 nm nell’ultravioletto.

Non viene decomposta da acidi o alcali a freddo ma all’aria, riscaldata a 100 °C si ossida facilmente perdendo attività vitaminica.

Si altera anche alla luce del sole (per via della frazione ultravioletta).

Chimicamente è un alcol primario, facilmente esterificato dagli acidi, con formazione di esteri ben definiti: acetato, palmitato, di succinato, benzoato (che è liquido).

Attività biologica:

La vitamina A è indispensabile nelle fasi di gestazione, allattamento e svezzamento, per la crescita e lo sviluppo.

Preserva la funzionalità della pelle, delle ossa e della retina.

Accresce la resistenza dei tessuti epiteliali alle infezioni e guarisce l’emeralopia (cecità notturna).

Preparazione:

La vitamina A si ritrova sotto forma di alcol o di estere nei prodotti animali (pesci di mare, uova, prodotti dell’industria lattiera.

Nei pesci d’acqua dolce si ritrova anche come deidro derivato che viene indicato come vitamina A2.

In molti vegetali, sia nelle foglie verdi che nei fiori e nei frutti, sono contenuti i carotenoidi, che sono considerati provitamine A.

La vitamina A può essere ottenuta anche per estrazione dall’olio di fegato di merluzzo o di altri pesci, come il tonno, prevalentemente esterificata con acido palmitico.

È nota anche una vitamina A3, il 3-deidroretinolo, con attività vitaminica identica a quella della vitamina A ma con attività pari al 30-40% di quest’ultima.

La vitamina A viene prodotta all’interno del corpo da precursori quali i caroteni, sostanze liposolubili.

Fra questi il più importante è il beta-carotene. I caroteni sono trasformati in vitamina A nella mucosa intestinale, laddove l’assorbimento della base libera avviene soltanto in presenza di grassi e acidi biliari.

La vitamina A viene accumulata nel fegato come riserva anche per lunghi periodi. Il fegato la lega a una proteina la Retinol Binding Protein, con cui essa viene inviata in circolo, l’eccesso di vitamina A viene eliminata con le urine previa trasformazione nei reni in sostanze solubili in acqua.

Il retinolo costituisce la cosiddetta porpora visiva, ovvero la sostanza contenuta nei recettori della luce presenti nella retina, sia nei bastoncelli (per la visione notturna che nei coni, per la visione diurna.

È indispensabile per mantenere integri gli epiteli sia favorendo la produzione di mucopolisaccaridi e la secrezione di muco.

Una minore introduzione di vitamina A è stata per questo messa in correlazione con una maggiore incidenza di alcune neoplasie a carico della laringe, al polmone, alla vescica, all’esofago, allo stomaco, al colon-retto e alla prostata.

Dato che la vitamina A si ossida facilmente, viene commercializzata in soluzioni oleose contenenti anti ossidanti oppure sotto forma di microgranuli o microsfere in cui la vitamina viene dispersa, assorbita o inglobata in una matrice di composizione brevettata dalle varie aziende farmaceutiche ma che in genere sono composte da gelatina amido, zuccheri ed eventualmente una miscela di acidi grassi.

Fabbisogno, sintomi di carenza:

Attorno ai 600 – 700 microgrammi per giorno per l’adulto. Le principali manifestazioni di carenza di vitamina A sono:

• cecità notturna

• secchezza della cute o xerosi

• secchezza della congiuntiva e della cornea con atrofia della ghiandole lacrimali

• aumentata sensibilità alle infezioni

La vitamina A può causare ipervitaminosi se assunta in eccesso.

In questo caso dà sintomi comparabili a quelli dello scorbuto.

Bibiografia

P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli Alimenti, Zanichelli, 2000

T. Storto, E. Soriani, Principi attivi per la preparazione di integratori e di integratori medicati per mangimi, Associazione Nazionale tra i Produttori di Alimenti Zootecnici, 1978

Richard D Semba, Wilmer Eye Institute, Johns Hopkins University School of Medicine, Baltimore, MD 21287, USA, “On the 'discovery' of vitamin A”, Ann. Nutr. Meta. 2012;61(3):192-8